レイヤーの順序を変更していたりすると、ポップアップの枠が最上位に表示されなくなることがあります。 調べた CSS のクラス olPopup に、z-index を指定してみましたが、OpenLayers が生成する際に再設定されているらしく、この指定は無視されました。 下記のように再々設定をしてみたところ、希望通りの表示になりました。

map.addPopup(popup);
$(".olPopup").css("z-index", 10000);